Giona, brillante ma nevrotico critico musicale che, arrivato alla soglia dei 30 anni ancora vergine, non fa che rendere un inferno la vita delle persone che lo circondano a causa del suo complicato rapporto con il genere femminile. Per questo motivo Greg, suo unico amico e direttore della rivista per cui scrive lo obbliga a superare il “complesso prima volta” in modo, per così dire non convenzionale. Ma le cose non andranno come previsto, perché Giona si troverà davanti la tenace e pragmatica prostituta Lily che saprà tener testa al problematico cliente. L’atteso incontro, tra visite inaspettate e surreali colpi di scena si trasformerà così in una guerra dei sessi che spoglierà i due giovani di ogni certezza, facendoli scoprire molto diversi da quello che credevano.